Die Favoriten strauchelten, aber die ganz großen Überraschungen sind im DFB-Pokal vorerst ausgeblieben. Bundesliga-Aufsteiger Hamburger SV wendete eine Blamage beim Oberligaverein FK Pirmasens gerade noch ab und mühte sich zu einem 2:1 (1:1, 0:0) nach Verlängerung. Auch der zweimalige Cup-Gewinner RB Leipzig tat sich beim Viertligaklub SV Sandhausen sehr schwer, geriet zweimal in Rückstand, ehe doch noch ein 4:2 (2:2) gelang.
Bundesliga-Absteiger VfL Bochum wendete indes beim früheren Ost-Serienmeister BFC Dynamo einen Erstrunden-K.o. nach zwei Roten Karten für die Gastgeber beim 3:1 (1:1, 0:1) nach Verlängerung noch ab.
Nach einer desolaten Vorstellung rettete Guilherme Ramos (90.+2 Minute) die Hamburger mit seinem Tor gerade noch in die Verlängerung, nachdem Pirmasens durch ein Tor von HSV-Fan Yannick Grieß den krassen Außenseiter lange von der Sensation träumen ließ (53.). Am Ende reichten die Kräfte nicht, Ransford-Yeboah Königsdörffer bescherte dem HSV das Weiterkommen (100.).
Sein Pflichtspiel-Debüt auf der Leipziger Trainerbank hatte sich Ole Werner sicher anders vorgestellt. Zweimal ging der SV Sandhausen, der von der zweiten bis in die vierte Liga durchgereicht worden ist, durch Ampadu Wiafe (3.) und Jahn Herrmann (18.) in Führung. Leipzigs Neuzugang Yan Diomande (6.), Routinier Willi Orban (23.), Ezechiel Banzuzi (79.) und Xavi Simons (90.+6) sorgten aber noch für einen Favoritensieg.
Den Hoffenheimer Sieg in Rostock machten Wouter Burger (37.), zweimal Max Moerstedt (71. und 86.), sowie Fisnik Asllani (83.) perfekt. Bremen-Ligaklub Hemelingen musste aufgrund von Platzproblemen ins Weserstadion umziehen – und stand dort auf verlorenem Posten. Am Ende verbuchten die Wolfsburger den höchsten Sieg in ihrer Pokal-Historie. Heidenheim hatte nur in der Anfangsphase Probleme, ehe Leonardo Scienza (9. Minute/61.), Mathias Honsak (34.), Mikkel Kaufmann (77.) und Sirlord Conteh (83.) doch für klare Verhältnisse sorgten.